Je pravým opakem nejlepšího kámoše, Teda  Mosbyho (který ho pokaždé, když to Barney vysloví, opraví, že ve skutečnosti je jeho nejlepším přítelem Marshall), který se chce usadit. Stinson tak vytahuje mnoho strategií, aby pomohl Tedovi setkat se s ženami.
rád tvoří šílené situace a potom nečinně sedí a sleduje, jak se to všechno vyvíjí". V seriálu je třicátník Barney známý sukničkář, který téměř vždy nosí stylový oblek (výjimkou jsou pohřby, když chtěl sbalit holku co nesnášela chlapy v obleku a když na tom byl opravdu špatně, protože zjistil, že žena se kterou přišel o panictví byla podplacena jeho bratrem), má rád děvčata a je kdykoliv připraven jim "pomoct". Má sklon využívat situací a rád manipuluje s lidmi, aby se situace obrátila v jeho prospěch. Je také velmi soutěživý typ a své "výzvy", které bývají občas velmi zajímavé, se snaží dokončit, jen aby vyhrál; ne však vždy se mu podaří zvítězit.